El monasterio de Uclés fue construido por la Orden de Santiago, cuya casa central (Caput Ordinis) se encontraba allí. Fruto del largo período durante el cual se ejecutaron las obras, pueden apreciarse en el monasterio tres estilos arquitectónicos: plateresco, herreriano y churrigueresco.
Monasterio de Uclés (Cuenca)
El ala este del monasterio, de la primera mitad del siglo XVI, se ejecutó en estilo plateresco. La iglesia, que ocupa el ala norte, y fue finalizada en 1602, es de estilo herreriano. El resto del monasterio, erigido durante el siglo XVII es de estilo barroco y culmina con su fachada churrigueresca, obra de Ribera.
El edificio fue diseñado por Enrique Egas y su ejecución corresponde a los siguientes maestros: Francisco de Luna, Gaspar de Vega, Pedro Tolosa, Diego de Alcántara y Bartolomé Ruiz (siglo XVI).
La decoración plateresca se observa claramente en las ventanas de la fachada oriental donde se aprecia cierta asimetría. Se repiten los motivos: calaveras, conchas, cruces y motivos alegóricos.
El artesonado de su refectorio, tallado en madera de pino melis, está compuesto por 36 casetones que corresponden a 36 bustos de maestres, priores y caballeros de la Orden. Destacan entre ellos el dedicado a don Álvaro de Luna (que en lugar de su efigie contiene una calavera coronada rodeada de la inscripción "VOSOTROS NOBLES BARONES, SABED QUE A NADIE PERDONO", referidas a la muerte) y el de Carlos I que ocupa el lugar central con sus atributos imperiales: una espada y un orbe. En el lado sur figura un escudo de España.
La antigua sacristía tiene dos naves formando ángulo recto. Tiene una bóveda de crucería con elementos ojivales. Las labores platerescas cubren frisos, columnas y pilastras.
La iglesia es obra de Francisco de Mora (discípulo de Juan de Herrera, arquitecto de El Escorial), que estuvo al frente de las obras durante 22 años. Por eso se le denomina a veces al monasterio el Escorial de la Mancha. Es de cruz latina y tiene una sola nave, con cinco tramos y un coro elevado. Tiene 65 metros de larga y 12 de ancha. El crucero es más alto y se cierra en forma de linterna. La cúpula es de media naranja y está adornada con gajos sobre pechinas, es de Antonio Segura. El crucero está separado por una verja decorada con las armas reales y la cruz de Santiago. En su única nave se forman capillas laterales intercomunicadas (donde actualmente hay una exposición sobre la historia de la Orden de Santiago), que forman como dos naves laterales. Su construcción se terminó en 1598.
Monasterio de Uclés (Cuenca)
El retablo mayor original era de estilo greco-romano con tendencias barrocas y de él se conservan restos en su parte superior. Fue encargado a Francisco García Dardero. El resto fue destruido durante la guerra civil y luego reconstruido en escayola. El cuadro que preside el retablo es de Francisco de Ricci, pintor de cámara de Felipe IV, y ha sido restaurado recientemente.
Panteón.
Entre la sacristía y la iglesia se halla la entrada a la cripta, que tiene forma de cruz latina. Hoy está destinada a teatro y no quedan restos de enterramientos. La antigua iglesia fue sepultura de ilustres personajes de la Orden de Santiago. Allí se enterró a Doña Urraca, al Maestre Rodrigo Manrique y a su esposa, así como a su famoso hijo Jorge Manrique y muchísimos personajes más de la Orden. Hoy no se sabe exactamente dónde reposan estos restos. Al construirse la actual iglesia (1602) los sepulcros existentes en la iglesia de Santiago fueron reubicados en un subterráneo de la misma al cual se bajaba por una escalera de 80 escalones que había en una capilla debajo del coro.
Se discute si en una celda de la cripta que hay debajo del altar mayor estuvo preso Francisco Quevedo, hay opiniones para todos los gustos.
En el siglo XVII se construyó el patio del monasterio, con dos pisos de galerías, el superior cerrado a modo de balcones, así como la escalera que da acceso a este segundo piso.
Claustro.
Tiene 36 balcones, en honor a los 36 los canónigos reglares que vinieron de Loyo, (los maestres fueron 44). La parte superior del claustro está cerrada y la inferior abierta.
La fachada oeste fue planificada por Francisco de Mora, pero no fue ejecutada por él. También es de estilo herreriano y en ella se encuentra la entrada frontal de la iglesia. Al lado queda un trozo de muro de la antigua construcción árabe. Esta fachada está flanqueada por dos torres con chapiteles (semejantes al que queda) que desaparecieron en el siglo XIX en los incendios de 1845 y 1877.
La fachada principal o del mediodía fue construida en 1735 por Pedro de Ribera, importante maestro barroco del foco cortesano. Destaca en esta fachada tanto su composición, a modo de fachada retablo, como su ornamentación esculpida.
En la portada aparecen dispuestas cuatro pilastras, sin sujeción arquitectónica, que actúan como elementos decorativos.
En la parte superior se hallan delfines, leones, cabezas, guerreros, trofeos, frutas y dos cruces de Santiago. Como remate, dos bustos de moros sujetos con cadenas, medio cuerpo de Santiago con la cruz maestral en la mano izquierda y una espada en la derecha en la que se lee Fidei defensio (defensa de la fe).
En la parte inferior figura la inscripción Caput Ordinis (cabeza de la orden), cruces sueltas, corona real, caballeros con trofeos y moros encadenados, exponente del dominio que se tenía sobre ellos y de la esclavitud a la que los redujeron.
