De arquitectura popular, la Plaza Mayor de Chinchón es una plaza clásica de la Edad Media.
Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo XV, y quedó totalmente cerrada en el siglo XVII. Tiene planta irregular y una estructura sencilla, clara y jerarquizada. Los edificios son de dos y tres plantas, con balcones corridos. Concretamente 234 balcones de madera.
Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, corridas de toros, ejecuciones, autos sacramentales, actos religiosos, políticos y militares. Además, en ella también se rodo la escena taurina de la película "La vuelta al mundo en 80 días".